Первый пароход, имевший оптимистическое название «Надежда», появился на Днепре в 1823 г. Плоскодонное, неказистое судно построили в имении графа М.С. Воронцова (местечко Мошны Киевской губернии). Машину и паровой котел доставили с петербургского завода «Берда» ещё в 1821 г. В 1827 г. пароход начал ходить по линии Херсон-Одесса. В 1829 г. его приобрело Военное ведомство для Дунайской транспортной флотилии. Затем с 1832 г., пароход служил портовым судном Черноморского флота и в 1842 г. его разобрали на дрова.
В 1886 г. на реке появились боевые корабли императорского флота.
Миноносцы типа «Або», только что постороенные германской верфью «Шихау», имевшие номера 11, 12 и 14, сразу после испытаний начали готовить для «перехода реками». Гребные винты были сняты, а сами корабли полностью разгружены и поставлены на ровный киль (углубление после этого составляло всего 1 метр). В первых числах апреля 1886 г. все три корабля под общим командованием лейтенанта А.М. Абазы вышли из Эльбинга на буксире колесного парохода. Им предстоял долгий путь по Висле, Бугу, Припяти и далее по Днепру в Черное море.
В Брест-Литовске на миноносцах подняли андреевские флаги. Мелководные реки изобиловали настолько крутыми поворотами, что корабли то и дело становились на мель или врезались носом в болотистый берег. Поэтому значительную часть пути им пришлось преодолеть «на бичевах, шестах и веслах». Через мели переваливались при помощи домкратов и разных рычагов собственного изобретения. Из-за малочисленности команд (всего по семь человек на корабль) морякам приходилось нередко работать с 3 до 22 часов беспрерывно, а продвигались вперед всего на 5-6 километров. Чтобы пройти под особенно низкими мостами приходилось принимать на борт до нескольких сотен солдат или местных обывателей, уменьшая тем самым высоту надводной части.
По Днепру миноносцы снова пошли на буксире. В Екатеринославе моряки начали готовиться к переходу через пороги, для этого на носовых и кормовых оконечностях сделали деревянные надстройки с палубой и приспособили длинные весла-рули. По бортам принайтовали продольные брусья с уключинами «для 10 весел на сторону» и сиденья для гребцов. Пороги прошли на веслах, быстро и успешно, с местной командой из лоцманов. Пройдя в общей сложности около 3 200 км 5 мая 1886 г., на буксире парохода корабли прибыли в Николаев.
Для путешествий и прогулок по Днепру строились гражданские пароходы. В течение всей зимы 1896 г., под наблюдением опытных бельгийских мастеров производилась сборка парохода «Николай», который по своей величине и изящной отделке значительно превосходил другие суда на Днепре. Поэтому бойкие на язык корреспонденты киевских газет некоторое время называли его «монстром». Каюты первого и второго классов по своему устройству напоминали современные купейные вагоны. На мягких сиденьях можно было удобно устроиться на ночь. Сиденья эти представляли собою как бы две ступеньки одной лестницы. Благодаря такому остроумному и новому для русских пароходов устройству спальных мест каюты производили на пассажиров очень хорошее впечатление. Кроме общих кают и дамских имелись еще 4 купе I класса и 2 купе II класса, а также отдельные мужские и дамские туалеты для пассажиров первых двух классов. На закрытой палубе для каютных пассажиров отводились особые отделения, как и на морских пароходах. «Беседки» эти разукрашивались цветными витражами и имели большие окна. В них можно было проводить большую часть дня, просматривая книги из помещавшейся тут же библиотечки. Весь пароход освещался электричеством. Электрические лампочки в каютах стояли в изящных бронзовых канделябрах. Пассажиры III класса размещались на палубе, закрытой со всех сторон. На крыше палубы располагались и капитанский мостик, и огороженная площадка для прогулок. Над палубной крышей натягивался полог из полотна.
Машиностроительный завод Кенигсбергского машиностроительного общества в октябре 1897 г. сдал пароход «Тургенев», построенный для главного днепровского общества, скорость хода которого была 9 уз. (благодаря машине двойного расширения системы «Компаунд», с конденсацией пара, мощностью 150 лошадиных сил). «Тургенев» оказался длиннее и шире ранее построенных судов и отличался плавностью хода при совершенно бесшумной работе машины.
Постепенно увеличивалось число пароходов, совершавших рейсы по киевско-черниговской линии. Вместе с тем усиливающаяся конкуренция между пароходствами требовала не только постоянного увеличения судового состава, но так же и удешевления их эксплуатации. Поэтому пароходам старых систем, пожиравших массу топлива (среди них «Гетман» и «Днепр»), приходилось стоять у Киева без движения. Чтобы уменьшить расходы по отоплению котлов, правлению Общества Днепровского пароходства пришлось перестроить на них машинно-котельную часть снабдив их машинами двойного расширения системы «Компаунд», производства Южно-Русского машиностроительного завода. После этого расход топлива уменьшился более чем вдвое.
Путешествия по Днепру были очень часто небезопасными а труд людей, обслуживающих пароход оплачивался низко. Этим достигалась сравнительная дешевизна перевозок.
Показателен случай, происшедший с пароходом «Ратмир». Он шел из Кременчуга в Екатеринослав. Когда пароход приблизился к железнодорожному мосту, дымовая труба с шумом сорвалась, упала на палубу и проломила крышу, при этом задавила насмерть одного мещанина. Среди пассажиров началась паника. Многие подумали, что случилась авария, которых за лето не оберешься на Днепре, и стали бросаться в воду. Крики стоны и шум на пароходе стояли невообразимые. «Ратмиру» пришлось остановиться, и прошло добрых полчаса пока капитан и помощник успокоили пассажиров, причем многие из них предпочли вернуться на лодках в Кременчуг. Это объяснялось тем, что и ранее на «Ратмире» случались несчастия и аварии. 20 июня 1897 г. несчастный пароход «Ратмир» потерпел крушение, наскочив на подводный камень, но на этот раз обошлось без человеческих жертв.
В августе 1896 г. Киев посетил Император Николай II с супругой.
Первое пароходное общество по Днепру (с правлением в Петербурге) в 1896 г. перевезло 1 015 626 человек и 26 863 т. клади. Доход составил 32 685 руб. 16 коп. Операции Второго пароходного общества по Днепру и его притокам в 1896 г. выразились в следующем: всего перевезено 830 966 пассажиров и 21 946 тонн грузов. Доход составил 27 123 руб. 96 коп.